Schon seit ihrer Kindheit stellen die albernen Streiche ihres Bruders Annies Geduld auf eine harte Probe. Jakes neuester Streich bringt das Fass endgültig zum Überlaufen. Er hat sie zu einem Blind Date mit Drew Corbin überredet - und dabei „vergessen" seiner heterosexuellen Schwester zu sagen, dass Drew eine Frau ist. Annie und Drew hecken einen Rachefeldzug aus und tun so, als hätten sie sich Hals über Kopf ineinander verliebt. Auf den ersten Blick haben die beiden nichts gemeinsam. Enttäuscht von ihrem bisherigen Liebesleben konzentriert sich Annie auf ihre Katze und ihre Karriere als Buchhalterin, während die selbstbewusste Drew ihre Zeit am liebsten mit ihrem Hund und der Arbeit in ihren geliebten Weinbergen verbringt. Anfänglich eint sie nur der Wunsch, Jake endlich einen Denkzettel zu verpassen. Aber was als Streich beginnt, stellt rasch Annies und Drews Leben auf den Kopf. Die Grenze zwischen Lüge und Wirklichkeit verschwimmt immer mehr.